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2,3-双八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯钠的合成路线、表面张力及乳化性能（二）
来源：精细化工 浏览 8 次 发布时间:2025-11-18
1.2.2 2,3-双八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯钠的合成
将中间产物2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇（2.601 g，0.005 mol）、吡啶（0.95 g，0.012 mol）和10 mL二氯甲烷依次加入100 mL三口烧瓶中，将三口瓶置于冰水混合浴中，用10 mL二氯甲烷将氯磺酸（0.699 g，0.006 mol）稀释，利用恒压滴液漏斗在N2保护下逐滴将其加入至上述体系中。滴加完毕之后反应体系升至室温反应3 h。用质量分数为5%的氢氧化钠水溶液调节体系pH至10，用饱和氯化钠溶液（50 mL）洗涤3次，旋蒸除去二氯甲烷，经柱层析V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=5∶1分离得到最终产物BOFPGS，收率82%。
1.3结构表征与性能测试
1.3.1中间产物及BOFPGS的结构表征
FTIR：对实验所得中间体及产物进行红外光谱测试，将干燥后的样品经过溴化钾压片或者液膜法等方式处理，测试波数为4000~400 cm-1。
NMR：将分离纯化后的待测化合物使用氘代试剂（中间产物用CDCl3，BOFPGS用DMSO-d6）溶解，配制成质量浓度为515 g/L的溶液。在25℃下检测化合物的核磁共振氢谱（1HNMR）和核磁共振氟谱（19FNMR）。
MS：将分离纯化后的待测化合物使用色谱级甲醇稀释一百万倍，负模式下进行质谱表征。
1.3.2 BOFPGS表面性能测试
表面张力：将BOFPGS配制为一定浓度梯度的水溶液，利用抖淫安卓，25℃下采用白金环法测定其不同浓度水溶液的表面张力，每组数据平行测试3次，取平均值。
乳化性能：将BOFPGS配制成1.6×10-4~3.2×10-3 mol/L（质量分数为0.01%0.2%）的水溶液，在试管中加入不同浓度的BOFPGS水溶液，再加入相同体积的液体石蜡。使用均质机设置转速为10000 r/min，50℃均质3 min，制备成体积比为1:1的乳液。将试管竖直放置在50℃恒温箱内，每隔一段时间测量试管底部析出清液的体积，计算析水率〔析水率/%=（析出体积/总体积）×100〕。
细胞毒性：将人皮肤成纤维细胞（HSF）用含质量分数10%的胎牛血清和质量分数1%的青霉素-链霉素的杜尔贝科改良伊格尔培养基（DMEM培养液）培养在CO2（质量分数5%）、37℃、饱和湿度条件下的培养箱中传代培养。细胞毒性采用MTT法测试。将HSF细胞悬液接种于96孔细胞培养板上，每孔加入100μL的DEME培养液（细胞密度为5000个/孔），放入培养箱培养24 h，等细胞贴壁生长后，去除上清液；每孔加入不同浓度的BOFPGS溶液（100μL/孔），5个复孔，培养箱中孵育24 h；每孔加入10μL MTT溶液（质量分数为0.5%），培养4h；除去培养液，每孔加入100μL二甲亚砜，置摇床上低速振荡10 min，在酶标仪上测试570 nm处各孔的吸光度值（OD）。以未加入BOFOGS的孔板内细胞存活数为对照组，加入了BOFPGS的孔板内细胞存活数为实验组。通过它们各自的OD值计算细胞存活率的公式如下：
细胞存活率/%=OD实验组/OD对照组
2结果与讨论
2.1结构表征
中间产物2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS的红外光谱如图1所示。
图1.2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS的红外光谱图
对比两个化合物的FTIR图可以看出，2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇在3445 cm-1处O—H的伸缩振动峰经第二步磺化之后消失。在2949和2898cm-1处为C—H的伸缩振动峰，1145 cm-1处为C—F的伸缩振动峰，1290和1050 cm-1处为C—O—C的伸缩振动峰,1403 cm-1处为S=O的伸缩振动峰。
通过核磁共振谱图和质谱图对2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇的结构作进一步分析，结果如图2所示。2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇的核磁共振氢谱和质谱表征数据如下：1HNMR（600 MHz,CDCl3），δ：6.18~5.93（m,2H,HCF2—）,4.01〔d,J=27.6 Hz,5H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,3.70（qd,J=9.7,5.1 Hz,4H,—CF2CH2—）,2.32（s,1H,—OH）；MS（API）:C13H11O3F16[M-H]-的质荷比理论值为519.05,实测值为519.00。
图2 2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇的核磁氢谱图
通过核磁共振氢谱图对BOFPGS的结构进行分析，结果如图3所示。BOFPGS的核磁共振氢谱表征数据如下：1HNMR（600 MHz,DMSO-d6），δ：7.0（tt,J=50.3、5.6 Hz,2H,HCF2—）,4.28〔p,J=4.9 Hz,1H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,4.21~4.09〔m,4H,—OCH2（CHCH2—）O—〕,3.74（ddd,J=26.0,10.7,4.9 Hz,4H,—CF2CH2—）。图4为BOFPGS的核磁共振氟谱表征，数据如下：19FNMR（400 MHz,DMSO-d6），δ：-122.57（t,J=10.7 Hz,Fa）,-125.70（t,J=8.4 Hz,Fb）,-130.06~-130.55（m,Fc）,-137.19~-137.64（m,Fd）。
图5为BOFPGS的质谱图表征，数据如下：MS（API）:C13H11O3F16SO3-[M-H]-的质荷比理论值为599.00,实测值为599.0。
图5 BOFPGS的质谱图
结合以上数据分析可知，本研究成功合成了2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇和BOFPGS。